Definición de Isoprenoides

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Los isoprenoides, a veces llamados terpenos, son una clase grande y diversa de sustancias químicas orgánicas de origen natural similares a los terpenos, derivadas de unidades de isopreno de cinco carbonos ensambladas y modificadas de miles de formas. La mayoría son estructuras multicíclicas que difieren entre sí no sólo en grupos funcionales, sino también en sus esqueletos básicos de carbono. Estos lípidos se pueden encontrar en todas las clases de seres vivos, y son el grupo más grande de productos naturales. Alrededor del 60% de los productos naturales conocidos son terpenoides.

Isoprenoides

Terpenoides de la planta se utilizan ampliamente por sus cualidades aromáticas y juegan un papel en los remedios herbarios tradicionales. Los terpenoides contribuyen al olor del eucalipto, los sabores de la canela, los clavos y el jengibre, el color amarillo en los girasoles y el color rojo en los tomates. Los terpenoides conocidos incluyen citral, mentol, alcanfor, salvinorina A en la planta Salvia divinorum, los cannabinoides encontrados en el cannabis, ginkgolide y bilobalide encontrados en Ginkgo biloba, y los curcuminoides encontrados en la cúrcuma y la semilla de mostaza.

Los esteroides y esteroles en animales son biológicamente producidos a partir de precursores terpenoides. A veces se añaden terpenoides a proteínas, por ejemplo, para mejorar su fijación a la membrana celular; Esto se conoce como isoprenilación.

Los isoprenoides son hidrocarburos resultantes de la condensación de varias unidades de isopreno de 5 carbonos. La unidad de isopreno tiene la fórmula CH2 = C (CH3) CH = CH2. Los terpenoides pueden considerarse como terpenos modificados, en los que se han movido o retirado grupos metilo, o se han añadido átomos de oxígeno. Al igual que los terpenos, los terpenoides pueden clasificarse de acuerdo con el número de unidades de isopreno utilizadas:

  • Hemiterpenoides, 1 unidad de isopreno (5 carbonos).
  • Monoterpenoides, 2 unidades de isopreno (10C).
  • Sesquiterpenoides, 3 unidades de isopreno (15C).
  • Diterpenoides, 4 unidades de isopreno (20C) (por ejemplo ginkgolides).
  • Sesterterpenoides, 5 unidades de isopreno (25C).
  • Triterpenoides, 6 unidades de isopreno (30C) (por ejemplo, esteroles).
  • Tetraterpenoides, 8 unidades de isopreno (40C) (por ejemplo, carotenoides).
  • Politerpenoide con un mayor número de unidades de isopreno.

Los terpenoides también se pueden clasificar según el número de estructuras cíclicas que contienen. La prueba de Salkowski puede usarse para identificar la presencia de terpenoides.

Los meroterpenos son cualquier compuesto, incluyendo muchos productos naturales, que tienen una estructura terpenoide parcial.


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Publicado: octubre 19, 2017

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