La osadía tendrá un significado negativo si la relacionamos con la desfachatez, la falta de vergüenza y puede ser objeto de críticas, por ejemplo sería una osadía andar en ropa interior dentro de una iglesia o un centro comercial. Queda claro entonces que la osadía puede ser algo acreedor de elogios o más bien merecedor de reproches.
Hoy en día la osadía ha estado muy presente en la cotidianidad de las personas, si lo vemos por el lado positivo el hecho de enfrentarnos a situaciones en las que jamás pensaríamos si quiera abordar, nos hace darnos cuenta de la fuerza de voluntad que muestra un sujeto quien a pesar de las dificultades concernientes al caso puede llevar a cabo el hecho en cuestión.
Pero cuando la osadía es indebidamente utilizada o no contempla límites, se transforma en algo dañino en donde la persona ejecuta actividades insensatas sin ninguna base en la realidad. La mesura entre una osadía positiva y una negativa va a depender de la razón y de la conciencia que tenga cada persona.