Definición de Enlace Peptídico

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Representan la unión de dos o más aminoacidos por medio de una conexión entre la original y los péptidos. En los productos y en las proteínas, estos enlaces están relacionados con los enlaces peptídicos y el resultado de la reacción del grupo carboxilo, con el grupo amino de otro, con eliminación de una molécula de agua.

Enlace_Peptídico

El enlace peptídico (-CO-NH-) se representa normalmente como un enlace sencillo. Sin embargo, posee una serie de características que lo aproximan más a un doble enlace. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace C-O tiene un 60% de carácter de doble enlace mientras que el enlace C-N tiene un 40%. Por tanto, los enlaces C-O y N-C del enlace peptídico tienen características intermedias entre el enlace sencillo y el enlace doble. De hecho, las distancias interatómicas medidas en los enlaces C-O y C-N son intermediarios entre las conexiones sencillas y el doble enlace. Esta disposición atómica está estabilizada por resonancia, de forma que los seis átomos implicados en la formación del enlace peptídico están contenidos en el mismo plano.

Otra consecuencia importante de la resonancia es que aumenta la polaridad del enlace peptídico y establece un momento dipolo (figura derecha en la tabla anterior). Por esta razón, cada enlace peptídico puede participar en dos enlaces de hidrógeno. En uno de ellos, el grupo -NH- actúa como donante de hidrógeno y en el otro, el grupo -CO- actúa como receptor de hidrógeno. Esta propiedad contribuye notablemente al plegamiento tridimensional de las proteínas, como veremos más adelante.

La naturaleza parcial del doble enlace evita la rotación libre del enlace que une los átomos C y N en el enlace peptídico. Esta rigidez del doble enlace limita las posibilidades conformacionales de los péptidos. Hay dos configuraciones posibles:

  • Configuración cis: los dos Ca se encuentran en el mismo lado del enlace doble.
  • Configuración Trans: los dos Ca se encuentran en un lado diferente del enlace doble.

Debe observarse que, en general, el enlace peptídico se representa como un enlace simple. En cualquier caso, tiene varias características que lo hacen cerca de un doble enlace. Es por eso que los especialistas generalmente mencionan que un enlace peptídico tiene propiedades que lo colocan a medio camino entre un solo enlace y un enlace doble.


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Publicado: agosto 19, 2018

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