Como tal, el primer freeware registrado fue diseñado por Andrew Fluegelman en el año 1982, quien también acuñó la palabra y la registró como suya. Lo que Fluegelman tenía en mente al crear este software gratis residía en la intención de generar ingresos partiendo de este programa, es decir, todo formaba parte de una especie de círculo, siendo el consumidor y el producto los principales protagonistas. Visto desde cierta perspectiva, la empresa sería el intermediario entre el cliente y el objeto a vender, casi como si los estuviera presentando; mientras que el tiempo de prueba es la etapa decisiva en la que se observa si el comprador realmente consideraría adquirir una versión paga del software.
Sin embargo, las ideas alrededor de lo que realmente representa el freeware han cambiado, por lo que, hoy en día, se llamaría a lo antes mencionado shareware. El software gratis es una invención que se distribuye de esta manera tan peculiar debido a diversas razones, por ejemplo, que la compañía encargada del desarrollo no se sienta conforme con el resultado y crea que no pueda generar ganancias o bien, forma parte de un truco para que esta obtenga más seguidores, creándose así un pequeño público dispuesto a pagar por sus productos.
Por otra parte, las licencias de contenido de estos programas están sujetas, contrario a lo que se piensa de forma regular, a una serie de reglas similares a las que se encuentran en productos pagos. Por ejemplo, se le da una expresa libertad al usuario para que éste pueda distribuir por sus propios medios los productos, aunque también tiene que darle crédito a la empresa creadora porque estaría infringiendo los derechos de autor. De igual forma, están disponibles versiones de la aplicación que son gratuitas y que no tienen una relación destacada con la versión íntegra.