Los primeros enfrentamientos tuvieron lugar desde el 26 de noviembre de 1956, cuando zarpaba un yate con 82 guerrilleros desde Veracruz, México, hasta Cuba; sin embargo, ocurrió un retraso en la fecha de desembarco, por lo que fueron atacados y derrotados, siendo eliminados 20 de los soldados. Pero esto fue sólo el comienzo de años de enfrentamientos, derrotas y victorias, que llevarían a Castro al poder el 5 de enero de1959. Castro quedó al frente de las Fuerzas Armadas, el Che Guevara, junto a Faustino López, se dio a la tarea de recuperar los fondos malversados (industria), Rufo López Fresquet se encargó de la hacienda, Armando Hart se encargó de la educación, Enrique Oltiuski de las comunicaciones, Manuel Ray de obras públicas, Regino Boti de la economía y Luis Orlando Rodríguez de las políticas de interior.
Al transcurrir el siglo XX, la calidad de vida en la Isla (que no era apropiada para cuando llegó la revolución), empeoró considerablemente. Sumado a esto, se reporta que el régimen realiza constante monitoreo a las comunicaciones privadas, censura a los medios de comunicación, restringió el acceso a internet y puso límites a la educación. Estos derivó en la migración masiva de cubanos en los 90, quienes se establecieron en los Estados Unidos, Venezuela y España.
