El festival, originalmente, tendría lugar en el ya mencionado Woodstock; no obstante, los pobladores se opusieron a la realización del evento, por lo que se reprogramó en una granja de 240 hectáreas, en Bethel, a unos 64 km de la localidad principal. La policía de Nueva York supuso que asistirían no más de 6000 personas, mientras que los organizadores del evento esperaban alrededor de 60.000; a pesar de estos cálculos, datos revelan que asistieron, al menos, 400.000 personas al festival y otras 100.000 afirmaban haber estado presente. Fue documentado en el “Woodstock: 3 days of peace and music”, que ganaría un Oscar en el año 1970.
32 actos fueron celebrados, con importantes figuras del rock de los 60, como Janis Joplin, Jimi Hendrix, Joe Cocker, Jefferson Airplane, Creedence Clearwater Revival, Joan Baez, The Band y The Who. Otras bandas, como The Beatles y The Doors, rechazaron la invitación; la primera porque Lennon se negaba a tocar si la Plastic Ono Band no se presentaba y la segunda porque no estaba de acuerdo en cuanto al lugar en donde se realizaría. Bob Dylan, de igual forma, rechazó la invitación y presentó, incluso, quejas, puesto que varios de los asistentes decidieron ir a su casa (vivía en Woodstock para aquel momento), mientras cumplía un reposo por un accidente.
